CHIMIE ORGANIQUE ISOMRIE PDF

Alexa Actionable Analytics for the Web. Write a customer review. Chimie organique: : Books Share your thoughts with other customers. Basen mit drei Athersauerstoffen Diphenylendioxyd-Typus. Discover Prime Book Box for Kids.

Author:Tojakus Shaktiramar
Country:Bahamas
Language:English (Spanish)
Genre:Software
Published (Last):25 January 2015
Pages:309
PDF File Size:1.36 Mb
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ISBN:751-9-59805-926-1
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Il est conforme au programme de la nouvelle rforme entre en vigueur depuis Ce polycopi nest quun complment de cours.

Il ne pourra, en aucune faon, dispenser ltudiant de sa prsence en cours. Projection de Fischer Presque toutes les ractions qui ont eu lieu dans la matire vivante mettent en jeu des substances organiques et il est impossible de comprendre la vie, tout au moins du point de vue physique, sans connatre la chimie organique.

Les principaux constituants de la matire vivante : protines, hydrates de carbone, lipides, corps gras , acides nucliques ADN, ARN , membranes cellulaires, enzymes, hormones, etc. Elle fait partie de notre culture technologique. Dans ce support de cours ltudiant apprendra dans un premier chapitre, un certain nombre de rgles adoptes par lUnion Internationale de Chimie Pure et Applique, lui permettront de nommer les molcules en chimie organique.

Dans un second chapitre, il se familiarisera avec les reprsentations des molcules dans lespace ainsi quavec leurs conformations les plus stables. Un troisime chapitre, consacr la rgle squentielle de Cahn Ingold et Prelog lui sera utile pour dterminer les configurations que ce soit, gomtriques E et Z ou absolues R et S et enfin, la chiralit, lnantiomrie, la diastroisomrie et la projection de Fischer des molcules optiquement actives, des notions de base pour approcher le grand portail, celui de la chimie organique.

Pour nommer les molcules, il est ncessaire de connatre les rgles adoptes par lunion internationale de chimie pure et applique UICPA. Cette nomenclature universelle, est donc un grand outil pour les chimistes partout dans le monde.

La partie Unit Structurale Fondamentale USF indique le nombre datomes de carbone dans la chane principale la plus longue et qui contient le groupement fonctionnel Suffixe. La partie Suffixe dsigne la fonction principale prsente sur lUnit Structurelle Fondamentale. Un tel alcane est dit ramifier. Le nom des groupes est alors spar par un tiret, le dernier tant, lui, accol au nom de la chane principale. Les trois isomres du pentane sont appels : pentane : 2-mthylbutane : 2,2-dimthylpropane : Vous pouvez voir les formes topologiques de ces isomres : La prsence de plusieurs groupements non ramifis identiques est indique par un prfixe multiplicatif : di 2 , tri 3 , tetra 4 , penta 6 , hexa 6 , etc.

Le nom dun tel substituant est mis entre crochet prcd dun tiret et de son indice i. Son classement par ordre alphabtique dpend de la premire lettre aprs le crochet. Les alcanes dont la chane carbone principale est ferme sur elle-mme en formant un cycle sont appels cycloalkanes. Les cyclanes ne possdent donc que des C ttradriques. Le tableau suivant montre une srie de groupements fonctionnels nomms seulement par un prfixe, et le prfixe correspondant Groupes fonctionnels exprims seulement par un prfixe.

Dans chacun des cas, le groupe est appel en changeant le suffixe ane en ne pour la double liaison et en yne pour la triple liaison. Ce sont des hydrocarbures thylniques de formule brute CnH2n. Ces composs sont nomms de telle sorte donner lindice le plus bas la double liaison. On ajoutera la lettre a lUSF et le nom sera : alca-x,y,z,-polyne. Ce sont des hydrocarbures actylniques de formule brute Cn H2n Le suffixe est : p-n-q-yne.

III Composs comportant une ou plusieurs fonctions polyfonctionnels Si le compos comporte plusieurs fonctions, on attribut la fonction principale lindice le plus bas, les autres fonctions seront considres comme secondaires prfixes. USF prendra dans ce cas les termes suivants : alcan ; alc-i-n ; alc-i-yn ou alc-in-j-yn. Le compos fondamental est choisi et numrot selon les rgles dfinies prcdemment plus grand nombre de groupes -OH sur la chane principale, puis autres critres de chane.

La chane principale du compos est choisie de telle faon quelle contienne le groupe -CHO, puis daprs les critres habituels. Puisque cet atome est toujours en bout de chane, cet indice 1 est omis dans lappellation.

Dans ce cas, on parle damides primaires. Elles sont nommes partir du nom de lacide correspondant en supprimant le mot acide et en remplaant la terminaison ique ou oique du nom de lacide par amide. Dans la famille des amides, le groupement fonctionnel est toujours en fin de chaine carbone donc en position 1. N,N-dimthyl-mthanamide DMF N-thyl N-mthyl-propanamide f Les acides carboxyliques Les composs dont le groupe principal est le groupe -COOH sont appels acides carboxyliques 13 Terminaison Suffixe Prfixe acide-oique deux mots -carboxy La chane principale de lhydrocarbure est choisie de telle faon quelle contienne le groupe -COOH, puis daprs les critres habituels.

Latome de carbone du groupe COOH porte toujours le numro 1; comme pour les aldhydes et les amides lindice 1 est omis. Il est prfrable dutiliser le symbole : plutt que : pour indiquer le noyau benznique, bien que les deux soient acceptables. Les drivs substitus du benzne, constitus par le remplacement dun ou, plusieurs atomes dhydrogne du cycle par dautres atomes ou groupes datomes jouissent pour la plupart de la stabilit particulire associe la prsence du noyau benznique.

Pour les subtituants appels seulement par un prfixe, on attache le prfixe au nom " benzne ". Latome du cycle portant la valence libre porte le numro 1. On distingue trois types disomrie : a Isomrie de fonction Les isomres diffrent par la fonction chimique.

Reprsentations de Newman Selon les diffrentes positions des groupements, on parle de conformations. Ces conformations sont comme des clichs de la molcule des instants particuliers; les atomes tant en perptuelle rotation. Les conformations 1, 3 et 5 sont appeles conformations clipses.

Les conformations 2, 4 et 6 sont appeles conformations dcales. Lthane, sous sa conformation clipse se prsente dans lespace de la manire suivante : H H H H H 19 Les conformations ci-aprs sont obtenues en faisant des rotations de 60C environ, autour de la liaison C-C phnomne de libre rotation. La valeur de lnergie potentielle de la molcule varie en fonction de langle didre j entre deux liaisons C -H prises comme rfrence.

Elle est de lordre de La variation de lnergie potentielle en fonction de j est : On montre quil y a 5 molcules sur en conformation clipse vis--vis. Cet arrangement est appel Anti, est le plus stable parce que lencombrement strique y est minimal.

Ce rotamre est de Une rotation supplmentaire mne une nouvelle structure dcale dite gauche III, dans laquelle les deux groupes mthyles sont plus proches quils ne ltaient dans la conformation anti. En raison de lencombrement strique, le conformre gauche est plus nergtique que le conformre anti : la diffrence est de lordre de 3.

En tournant encore on arrive un nouvel arrangement dans lequel les deux mthyles sont clipss IV. Ce rotamre est le plus nergtique de tous, se situant Une nouvelle rotation produit un autre conformre gauche. Par contre les autres sont en position quatoriale. Position axiale Position quatoriale 22 Il est galement trs important de savoir dessiner le cyclohexane selon la reprsentation de Newman. Comme prcdemment, les atomes de carbones qui appartiennent au plan moyen du cycle sont reprsents par des cercles.

A partir de ces cercles partent les liaisons hydrogne du cyclohexane. Ainsi, la conformation bateau est dfavorise moins stable par rapport la conformation chaise. Un grand nombre de molcules celles qui possdent des carbones asymtriques ou celles qui ont une double liaison se prsentent sous une configuration donne.

Rgle I : La squence de priorit se fond sur le numro atomique du premier atome rencontr sur le substituant envisag. Latome de numro atomique suprieur est alors prioritaire par rapport celui de numro atomique infrieur. Ainsi dans les substituants suivants comprenant un ou plusieurs atomes on aura la squence suivante de priorit dcroissante. Les atomes souligns ont t les seuls considrs pour dterminer lordre de priorit.

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